QUÍMICA MORALBA: HIDROCARBUROS 2

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.

La comisión internacional para asuntos de Química reunida en Ginebra, the International Union for the Pure and Applied Chemistry (Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada- UIQPA) convino en aplicar las siguientes reglas fundamentales para la asignar nombres sistemáticos a compuestos orgánicos.

En la nomenclatura de los compuestos orgánicos son muy utilizados ciertos prefijos, que indican el número de carbonos o el número de grupos de una misma clase (prefijos numéricos), como también otros que denotan grupos funcionales o algunas particulares en la constitución o estructura de la molécula. Así mismo, se emplean ciertos sufijos especialmente para indicar el grupo funcional principal del compuesto. (Ver tablas)

Otros prefijos utilizados son: ciclo, que indica compuestos de cadena cerrada, e iso que denota compuestos de una sola ramificación.

PREFIJOS NUMÉRICOS.

1 met 11 undeca 21 heneicosa 60 hexaconta

2 et 12 dodeca 22 docosa 64 tetrahexaconta

3 prop 13 trideca 23 tricosa 70 heptaconta

4 but 14 tetradeca 24 tetracosa 75 pentaheptaconta

5 penta 15 pentadeca 30 triaconta 80 octaconta

6 hexa 16 hexadeca 31 hentriaconta 86 hexaoctaconta

7 hepta 17 heptadeca 40 tetraconta 90 nonaconta

8 octa 18 octadeca 42 dotetraconta 97 heptanonaconta

9 nona 19 nonadeca 50 pentaconta 98 octanonaconta

10 deca 20 eicosa 53 triapentaconta 99 nonanonaconta

CLASES DE CARBONOS.

Dependiendo de cuantos carbonos o grupos sustituyentes se unen al carbono, se pueden clasificar en:

CARBONO PRIMARIO	CARBONO SECUNDARIO	CARBONO TERCIARIO	CARBONO CUATERNARIO
Se unen únicamente a otro carbono o grupo sustituyente. Ejemplo:	Esta unido a dos átomos de carbono. Ejemplo:	Esta unido a tres átomos de carbono. Ejemplo:	Esta enlazado con cuatro átomos de carbono. Ejemplo:

CLASE DE FORMULAS EN QUIMICA ORGANICA.

Una formula es la representación por medio de símbolos de los elementos que forman parte de un compuesto. Dicha formulas son:

EMPIRICA	MOLECULAR	ESTRUTURAL
Indican que elemento forman la molécula y en que proporción están. Se obtiene a partir de la composición centesimal del compuesto. Ejemplo: CH₄	Indica el número total de átomos de cada elemento en una molécula. Ejemplo: C₆H₆	Indica como están unidos los átomo en una molécula. Ejemplo: H-C≡C-H Sin embargo es común utilizar la formula condensada o simplificada. Ejemplo: HC≡CH; CH₃-CH₃

ISOMEROS. En química orgánica es común el hecho de encontrar dos o mas compuestos diferentes que tengan la misma formula molecular. Este fenómeno recibe el nombre de isomería, y los compuestos que lo presentan se denominan isómeros (Estos compuestos, además de poseer propiedades físicas y químicas a veces diferentes, se diferencian en su estructura, lo cual puede deducirse observando que sus formulas estructurales no son superponibles, aunque se les rote en cualquier forma, tal es el caso del 1-propanol y el 2-propanol). Por consiguiente es aconsejable enseñarnos a escribir desde un principio las formulas estructurales o semiestructurales.

Alcanos

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general C_nH_2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.

Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua (sin ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.

Alcanos lineales

La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga de compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH₂) . La fórmula general para alcanos homólogos es CH₃(CH₂)_nCH₃. Propano (CH₃CH₂CH₃, con n=1) y butano (CH₃CH₂CH₂CH₃, con n=2) son homólogos.

En esta serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua , tanto los puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a medida que aumenta el número de carbonos de la molécula.

Los compuestos orgánicos más sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales. Estos consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuación. Las siguientes tres representaciones del pentano son equivalentes.

El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminación: ano. El nombre de los alcanos lineales más comunes se indica en la siguiente tabla.

Alcanos ramificados no cíclicos

En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano complejo o ramificado se basa en el

principio de que estos compuestos se consideran derivados de la cadena carbonada más larga presente en el compuesto. De esta forma, el nombre padre es el correspondiente al del alcano lineal de igual número de carbonos. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de números relativos a

esa cadena.

Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales el cual se ilustrará brevemente con el siguiente compuesto y más en detalle en las siguientes secciones.